Известный по мифам как место, где скрывался Ахилл и куда был изгнан Тесен, Скирос всегда играл важную роль в истории Греции. С 476 г. до н.э. он был богатой афинской колонией, в византийский период сюда ссылали богатых людей из Константинополя, а сегодня на острове расположены базы ВΜС и ВВС Греции. История, архитектура и ландшафт сближают Скирос скорее с Южными, чем с Северными Спорадами.
Дорога из города Скирос в порт Линарья отчетливо делит остров на две части. Большинство населения в северной части занимается сельским хозяйством в плодородных долинах Камбос и Трахи. Путь на север и далее к аэропорту через рощи на запад к пляжам Калогрия и Кира-Паная укрыт от северного ветра - мельтеми (сильные сухие северные ветры Эгейского моря, которые дуют с середины мая до середины сентября). Отсюда дорога ведет к деревушке Ацица, где можно снять комнату и есть хорошая таверна. Здесь же, в Ацице, расположен филиал Скиросского Центра, который поможет вам выбрать форму нетрадиционного отдыха.
Чуть южнее лежат пляжи Агиос-Фокас и Пефкос. От Пефкоса дорога сворачивает к порту Линарья. Отсюда ходят каикя (лодки) к недоступным морским пещерам в Пентекали и Диатрипти на восточном берегу. В Вуно, гористую южную часть острова, можно попасть через узкую плодородную долину к югу от Ормос-Ахили, пересекающую Скирос в самом узком месте. Затем грунтовая дорога идет на юг до залива Каламица и дальше до Трис-Букес - глубоководной гавани, которой когда-то пользовались пираты. Сегодня здесь стоят греческие суда.
В оливковой роще под простым мраморным надгробием покоится английский поэт Руперт Брук (1887-1915). Брук умер на борту госпитального судна, которое отправлялось к месту боев в Галлиполи.