Остров Астипалея с живописной береговой линией сохранил особое очарование. Это самый западный и удаленный остров Южных Спорад, с высокими утесами и холмистыми внутренними районами. В бухтах и песчаных заливах острова когда-то укрывались мальтийские пираты.

Астипалея, будучи провинцией в античные времена, расцвела в период правления венецианского семейства Квирини (1207-1522). Укрепленная часть города Астипалея - ослепительно-белая Хора, бывшая столица острова, - образует верхний город с лабиринтом узких улиц. На месте античного акрополя стоит великолепный венецианский замок Квирини. Дома строили внутри крепостных стен, и до сих пор на воротах можно увидеть герб Квирини. В крепости есть две церкви: Панагия Портаитисса (Богородица Крепостных Ворот) XIV в. с серебряным куполом и церковь Св. Георгия XIV в., построенная на месте античного храма.

В двух часах походки на запад от разрушенных ветряных мельниц Хоры близ монастыря Агиос Иоаннис шумит бурный водопад. Южнее Хоры, в плодородной долине с мозаикой из цитрусовых рощ и полей зерновых, расположен главный курорт острова - Ливади.

Чуть южнее - излюбленный пляж нудистов Дзанаки Из Ливади грунтовая дорога ведет на север к Агиос Андреас - милой и уютной бухте, куда можно дойти пешком за полтора часа.

Севернее Хоры, на узкой полоске земли, соединяющей две части острова, находится наиболее динамично развивающийся курорт острова -Мальтезана (или Аналипси). Его название связано с мальтийскими пиратами, когда-то хозяйничавшими в этих местах. В 1827 г. капитан французского судна поджег здесь свой корабль, чтобы он не достался морским разбойникам. На северо-восточном полуострове есть затерянная лагуна - глубокий залив рядом с деревней Вати. Отсюда на катере можно съездить в пещеры Драку и Негри или в итальянскую крепость Кастельяно 1912 г., расположенную на 3 км южнее.